Šifra predmeta:
212H2		 Naziv predmeta:
Organske sinteze 2

Školska godina:

2023/2024.

Uslovi pohađanja:

211H2

ESPB:

9

Vrsta studija:

osnovne akademske studije

Studijski program:

Hemija: 4. godina, zimski semestar, obavezni, stručno-aplikativni predmet

Nastavnici:

dr Radomir N. Saičić
redovni profesor, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

dr Filip J. Bihelović
vanredni profesor, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Saradnici:

Katarina B. Komatović, master hemičar
asistent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Filip T. Đurković, master hemičar
asistent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Pavle A. Stojković, master hemičar
asistent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Andrej J. Kukuruzar, master hemičar
asistent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Fond časova:

Nedeljno: dva časa predavanja + sedam časova laboratorijskih vežbi (2+0+7)

Ciljevi:

Teorijsko i praktično osposobljavanje za samostalno izvođenje na preparativnom nivou reakcija: 1) Organometalnih jedinjenja; 2) alkilovanja, 3) acilovanja, 4) aldolne reakcije, 5) aromatične supstitucije i 6) cikloadicija; 7) sticanje rutine u primeni tehnika praćenja organskih reakcija, izolovanja i prečišćavanja proizvoda, kao i karakterizaciji dobijenih jedinjenja. 9) Korišćenje hemijske literature i baza podataka.

Ishod:

Osposobljenost za samostalnu realizaciju preparativnih postupaka u organskoj hemiji, što obuhvata stvaranje veze ugljenik-ugljenik.

Oblici nastave:

Predavanja, eksperimentalne vežbe.

Vannastavne aktivnosti:

—

Literatura:

Osnovna literatura:

  • Živorad Čeković: Principi organske sinteze, Naučna knjiga, Beograd, 1988.
  • Zorana Ferjančić, Filip Biheović: Preparativna organska hemija, Univerzitet u Beogradu, Hemijski fakultet, Beograd, 2012.
  • Materijal koji je dostupan na veb-strani Katedre za organsku hemiju Hemijskog fakulteta.

Pomoćna literatura:

  • Enciklopedija reagenasa za organsku sintezu, Urednik L. Paket, Džon Vajli, 1996. (dostupno u biblioteci Hemijskog fakulteta)
  • Organske sinteze, kolektivni volumeni 1-9 (dostupno u biblioteci Hemijskog fakulteta)
  • Vogelov praktikum organske hemije, 4. izdanje, Longman, London, 1981.

Dodatni materijal:

http://helix.chem.bg.ac.rs/~rsaicic/Organske-sinteze/

  Nastavne obaveze i način ocenjivanja

Predavanja:

8 poena (2 časa nedeljno)

Program rada:

  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (1): Grinjarov reagens.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (2): Organolitijumova jedinjenja, organocinkova jedinjenja.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (3): Osnove reaktivnosti organometalnih kompleksa prelaznih metala.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (4): Sintetička primena organometalnih kompleksa prelaznih metala: ukrštena kuplovanja (Suzukijevo, Negišijevo i Stilovo kuplovanje), Hekova reakcija, metateza alkena.

Materijal sa predavanja: Organometali

  • Alkilovanje (1): Dobijanje i reaktivnost enolatnih anjona. Alkilovanje ketona.
  • Alkilovanje (2): Alkilovanje enamina. Metilenski aktivna jedinjenja: alkilovanje i transformacije malonskog, acetsirćetnog estra i 1,3-dikarbonilnih jedinjenja.
  • Alkilovanje (3): Alkilovanje estara i dianjona karboksilnih kiselina. Alkilovanje sumporom stabilizovanih anjona. Princip "izmene polarnosti".
  • Alkilovanje (4): Majklova adicija, Robinsonova anelacija. Reakcije cijanidnog i acetilidnog jona.

Materijal sa predavanja:   Alkilovanje (prof. Saičić),   Alkilovanje (doc. Bihelović)

  • Acilovanje.

Materijal sa predavanja: Acilovanje (prof. Saičić),   Acilovanje (doc. Bihelović)

  • Aldolna reakcija (1): Aldolne reakcije u protičnim uslovima, katalizovane bazama.
  • Aldolna reakcija (2): Kiselo-katalizovane aldolne reakcije u protičnim uslovima. Intramolekulska aldolna reakcija.
  • Aldolna reakcija (3): Dirigovane aldolne reakcije (reakcije u aprotičnim uslovima); Manihova reakcija.

Materijal sa predavanja: Aldolna reakcija

  • Ilidi: Dobijanje i reakcije fosfornih i sumpornih ilida.

Materijal sa predavanja: Ilidi (prof. Saičić),   Ilidi (doc. Bihelović)

  • Cikloadicije (1): Dils-Alderova reakcija.
  • Cikloadicije (2): 2+2 Cikloadicije.

Materijal sa predavanja: Cikloadicije (prof. Saičić),   Cikloadicije (doc. Bihelović)

  • Aromatične supstitucije (1): Elektrofilne aromatične supstitucije sa stvaranjem veze ugljenik-ugljenik.
  • Aromatične supstitucije (2): Nukleofilne aromatične supstitucije sa stvaranjem veze ugljenik-ugljenik

Materijal sa predavanja: Aromatične supstitucije C-C

Materijal sa predavanja: Reduktivno stvaranje veze C-C

Laboratorijske vežbe:

22 poena (7 časova nedeljno)

Program rada:

Vežbe su eksperimentalne i obuhvataju samostalnu realizaciju 7 (sedam) preparata sa liste navedene u praktikumu i u hemijskoj literaturi. Deo preparata obuhvata nekoliko faza, pri čemu se proizvod prethodne reakcije koristi kao supstrat u sledećoj. Jedan preparat ne radi se eksperimentalno, već se literaturno obrađuje. Ovi preparati predstavljaju eksperimentalne ilustracije nastavnih jedinica obrađenih na predavanjima i obuhvataju konkretne primere dobijanja organskih jedinjenja primenom različitih reakcija za stvaranje veze ugljenik-ugljenik. Pored toga, u okviru pojedinih preparata, studenti se upoznaju sa različitim tehnikama izolovanja i prečišćavanja organskih jedinjenja; pored tehnika koje su upoznali na vežbama iz predmeta ORGANSKE SINTEZE 1, primenjivaće i tehnike "brze hromatografije", tečne hromatografije, sublimacije i dr. Jedan termin vežbi je posvećen traganju za naučnom informacijom, i obuhvata proveru osposobljenosti studenta za korišćenje časopisa i baza podataka.

Kolokvijumi:

0 poena

Napomene:

Studenti koji ne polože ispit do početka kursa u narednoj školskoj godini obavezni su da ponovo slušaju predavanja.

Pismeni ispit:

70 poena

Napomene:

Ispit se polagaže pismeno. Da bi se dobila prelazna ocena, potrebno je imati najmanje 50% tačnih odgovora (t. j. osvojiti 50% od maksimalnog broja poena) na pismenom ispitu.