Шифра предмета:
1212H
Назив предмета:
Органске синтезе 2

Школска година:

2012/2013.

Услови похађања:

1211H

ЕСПБ:

9

Врста студија:

основне академске студије

Студијски програм:

Хемија: 4. година, зимски семестар, обавезни, стручно-апликативни предмет

Наставник:

др Радомир Н. Саичић
редовни професор, Хемијски факултет, Студентски трг 12-16, Београд

Сарадници:

др Филип Ј. Бихеловић
ванредни професор, Хемијски факултет, Студентски трг 12-16, Београд

др Бојан З. Вуловић
доцент, Хемијски факултет, Студентски трг 12-16, Београд

др Милош Д. Трајковић

др Јасна Ј. Марјановић Трајковић

Фонд часова:

Недељно: два часа предавања + седам часова лабораторијских вежби (2+0+7)

Циљеви:

Теоријско и практично оспособљавање за самостално извођење на препаративном нивоу реакција: 1) Органометалних једињења; 2) алкиловања, 3) ациловања, 4) алдолне реакције, 5) ароматичне супституције и 6) циклоадиција; 7) стицање рутине у примени техника праћења органских реакција, изоловања и пречишћавања производа, као и карактеризацији добијених једињења. 9) Коришћење хемијске литературе и база података.

Исход:

Оспособљеност за самосталну реализацију препаративних поступака у органској хемији, што обухвата стварање везе угљеник-угљеник.

Облици наставе:

Предавања, експерименталне вежбе.

Ваннаставне активности:

Литература:

Основна литература:

  • Живорад Чековић: Принципи органске синтезе, Научна књига, Београд, 1988.
  • Зорана Ферјанчић, Филип Бихеовић: Препаративна органска хемија, Универзитет у Београду, Хемијски факултет, Београд, 2012.
  • Mатеријал који је доступан на веб-страни Катедре за органску хемију Хемијског факултета.

Помоћна литература:

  • Енциклопедија реагенаса за органску синтезу, Уредник Л. Пакет, Џон Вајли, 1996. (доступно у библиотеци Хемијског факултета)
  • Органске синтезе, колективни волумени 1-9 (доступно у библиотеци Хемијског факултета)
  • Вогелов практикум органске хемије, 4. издање, Лонгман, Лондон, 1981.

Додатни материјал:

http://helix.chem.bg.ac.rs/~rsaicic/Organske-sinteze/

  Наставне обавезе и начин оцењивања

Предавања:

8 поена (2 часа недељно)

Програм рада:

  • Добијање и реакције органометалних једињења (1): Грињаров реагенс.
  • Добијање и реакције органометалних једињења (2): Органолитијумова једињења, органоцинкова једињења.
  • Добијање и реакције органометалних једињења (3): Основе реактивности органометалних комплекса прелазних метала.
  • Добијање и реакције органометалних једињења (4): Синтетичка примена органометалних комплекса прелазних метала: укрштена купловања (Сузукијево, Негишијево и Стилово купловање), Хекова реакција, метатеза алкена.

Материјал са предавања: Органометали

  • Алкиловање (1): Добијање и реактивност енолатних анјона. Алкиловање кетона.
  • Алкиловање (2): Алкиловање енамина. Мeтиленски активна једињења: алкиловање и трансформације малонског, ацетсирћетног естра и 1,3-дикарбонилних једињења.
  • Алкиловање (3): Алкиловање естара и дианјона карбоксилних киселина. Алкиловање сумпором стабилизованих анјона. Принцип "измене поларности".
  • Алкиловање (4): Мајклова адиција, Робинсонова анелација. Реакције цијанидног и ацетилидног јона.

Материјал са предавања: Алкиловање

  • Ациловање.

Материјал са предавања: Ациловање

  • Алдолна реакција (1): Алдолне реакције у протичним условима, катализоване базама.
  • Алдолна реакција (2): Кисело-катализоване алдолне реакције у протичним условима. Интрамолекулска алдолна реакција.
  • Алдолна реакција (3): Дириговане алдолне реакције (реакције у апротичним условима); Манихова реакција.

Материјал са предавања: Алдолна реакција

  • Илиди: Добијање и реакције фосфорних и сумпорних илида.

Материјал са предавања: Илиди

  • Циклоадиције (1): Дилс-Алдерова реакција.
  • Циклоадиције (2): 2+2 Циклоадиције.

Материјал са предавања: Циклоадиције

  • Ароматичне супституције (1): Електрофилне ароматичне супституције са стварањем везе угљеник-угљеник.
  • Ароматичне супституције (2): Нуклеофилне ароматичне супституције са стварањем везе угљеник-угљеник

Материјал са предавања: Ароматичне супституције C-C

Материјал са предавања: Редуктивно стварање везе C-C

Лабораторијске вежбе:

22 поена (7 часова недељно)

Програм рада:

Вежбе су експерименталне и обухватају самосталну реализацију 7 (седам) препарата са листе наведене у практикуму и у хемијској литератури. Део препарата обухвата неколико фаза, при чему се производ претходне реакције користи као супстрат у следећој. Један препарат не ради се експериментално, већ се литературно обрађује. Ови препарати представљају експерименталне илустрације наставних јединица обрађених на предавањима и обухватају конкретне примере добијања органских једињења применом различитих реакција за стварање везе угљеник-угљеник. Поред тога, у оквиру појединих препарата, студенти се упознају са различитим техникама изоловања и пречишћавања органских једињења; поред техника које су упознали на вежбама из предмета ОРГАНСКЕ СИНТЕЗЕ 1, примењиваће и технике "брзе хроматографије", течне хроматографије, сублимације и др. Један термин вежби је посвећен трагању за научном информацијом, и обухвата проверу оспособљености студента за коришћење часописа и база података.

Колоквијуми:

0 поена

Напомене:

Студенти који не положе испит до почетка курса у наредној школској години обавезни су да поново слушају предавања. Експерименталне вежбе се не раде поново, али је неопходно да студенти положе колоквијум, како би стекли право изласка на испит.

Писмени испит:

70 поена

Напомене:

Испит се полагаже писмено. Да би се добила прелазна оцена, потребно је имати најмање 50% тачних одговора (т. ј. освојити 50% од максималног броја поена) на писменом испиту.