Циљ предмета:

У оквиру предмета СИНТЕЗЕ КОМПЛЕКСНИХ ОРГАНСКИХ МОЛЕКУЛА студенти се оспособљавају за самосталну реализацију ретросинтетичке анализе умерено сложених молекула (синтетичка стратегија), као и за формулисање синтетичког пута којим план треба реализовати у пракси (тактика синтезе). С обзиром на то да сложени молекули обично садрже стереоцентре, у првом делу курса студенти се упознају са најважнијим реакцијама за стварање везе угљеник-угљеник и угљеник-хетероатом, које се врше уз контролу релативне и апсолутне конфигурације стереоцентара у производу. У другом делу курса приступа се систематичној ретросинтетичкој анализи циљних молекула. Овај део курса има интерактивни карактер, где се кроз одабране примере, дискусијом предложених решења, уз активно учешће студената, стиже до критеријума за избор и објективно вредновање могућих ретросинтетичких путева. У оквиру експерименталних вежби, студенти самостално реализују синтезе изабраних једињења, при чему се служе савременим реакцијама, недавно описаним у хемијској литератури. Основни циљ је оспособљавање студената за самостално планирање и реализацију синтезе сложених молекула, што обухвата: 1) овладавање концептом ретросинтетичке анализе; 2) усвајање основних принципа асиметричне синтезе; 3) упознавање принципа заштите и депротекције функционалних група.

Исход предмета:

Знање стечено у оквиру овог курса омогућује студенту да се успешно укључи у истраживачку или производну делатност у областима као што су медицинска хемија, хемијска биологија, фармацеутска хемија, нови материјали и др.

Садржај предмета:

Теоријска настава

• Уводно предавање;
• Алдолне реакције енолата прве и друге групе;
• Алдолна реакција помоћу борових енолата;
• Мукајамина реакција;
• Клајзеново и Коупово премештање;
• Шарплесова асиметрична епоксидација, дихидроксилација и аминохидроксилација;
• Бајер-Вилигерова реакција;
• Основне синтетичке реакције органометалних комплекса прелазних метала;
• Заштитне групе у органској синтези;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (1): Елементи молекулске комплексности. Асоцијативно-индуктивни и логичко-систематични приступ органској синтези;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (2): Појам синтона. Примена синтонског приступа у ретросинтетичкој анализи;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (3): Појам ретрона и трансформа. Подела трансформа и њихова примена у ретросинтетичкој анализи;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (4): Анализа тополошки сложених система;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (5): Анализа стереохемијски сложених система;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (6): Утицај функционалних група на ток ретросинтетичке анализе. Симетрија органских молекула и бидирекциона анализа;
• Ретросинтетичка анализа органских молекула (7): Завршно предавање; закључци и изабрани примери тоталних синтеза.

Практична настава

Вежбе су експерименталне и обухватају тоталну синтезу једног циљног молекула, применом савремених метода описаних у новијој хемијској литератури. Експериментални рад обухвата синтезу прекурсора, реагенаса и катализатора, примену кључних реакција за енантиоселективно стварање везе угљеник-угљеник, трансформације функционалних група, као и манипулације заштитним групама. По завршетку експерименталног дела, у оквиру завршног колоквијума, студенти износе резултате свога рада кроз 15-минутну усмену презентацију и дискусију.

Литература:

• E. J. Corey, X.-M. Cheng: The Logic of Chemical Synthesis, J. Wiley, 1989.
• S. Warren: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, J. Wiley & Sons, 1985, N. Y.
• Р. Н. Саичић: Синтезе комплексних органских молекула - скрипта, 2007.

Помоћна литература

• M. Smith: Organic Synthesis, McGraw-Hill, 2002.
• F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th edition, Parts A (ISBN: 0-306-46245-1) and B (ISBN: 0-306-46242-7), Kluwer Academic/Plenum Publishers, N. Y. 2001.
• Примарна литература доступна у библиотеци Хемијског факултета, као и у електронском облику
• Organic Synthesis, Collective volumes 1-9
• Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed. L. A. Paquette, J. Wiley, 1996.

Методе извођења наставе:

Предавања, семинари, вежбе.