Циљ предмета:

Теоријско и практично оспособљавање за самостално извођење на препаративном нивоу реакција: 1) Органометалних једињења; 2) алкиловања, 3) ациловања, 4) алдолне реакције, 5) ароматичне супституције и 6) циклоадиција; 7) стицање рутине у примени техника праћења органских реакција, изоловања и пречишћавања производа, као и карактеризацији добијених једињења. 9) Коришћење хемијске литературе и база података.

Исход предмета:

Оспособљеност за самосталну реализацију препаративних поступака у органској хемији, што обухвата стварање везе угљеник-угљеник.

Садржај предмета:

Теоријска настава

• Добијање и реакције органометалних једињења (1): Грињаров реагенс.
• Добијање и реакције органометалних једињења (2): Органолитијумова једињења, органоцинкова једињења.
• Добијање и реакције органометалних једињења (3): Основе реактивности органометалних комплекса прелазних метала.
• Добијање и реакције органометалних једињења (4): Синтетичка примена органометалних комплекса прелазних метала: укрштена купловања (Сузукијево, Негишијево и Стилово купловање), Хекова реакција, метатеза алкена.

Материјал са предавања: Органометали

• Алкиловање (1): Добијање и реактивност енолатних анјона. Алкиловање кетона.
• Алкиловање (2): Алкиловање енамина. Мeтиленски активна једињења: алкиловање и трансформације малонског, ацетсирћетног естра и 1,3-дикарбонилних једињења.
• Алкиловање (3): Алкиловање естара и дианјона карбоксилних киселина. Алкиловање сумпором стабилизованих анјона. Принцип "измене поларности".
• Алкиловање (4): Мајклова адиција, Робинсонова анелација. Реакције цијанидног и ацетилидног јона.

Материјал са предавања:   Алкиловање (проф. Саичић),   Алкиловање (доц. Бихеловић)

• Ациловање.

Материјал са предавања: Ациловање (проф. Саичић),   Ациловање (доц. Бихеловић)

• Алдолна реакција (1): Алдолне реакције у протичним условима, катализоване базама.
• Алдолна реакција (2): Кисело-катализоване алдолне реакције у протичним условима. Интрамолекулска алдолна реакција.
• Алдолна реакција (3): Дириговане алдолне реакције (реакције у апротичним условима); Манихова реакција.

Материјал са предавања: Алдолна реакција

• Илиди: Добијање и реакције фосфорних и сумпорних илида.

Материјал са предавања: Илиди (проф. Саичић),   Илиди (доц. Бихеловић)

• Циклоадиције (1): Дилс-Алдерова реакција.
• Циклоадиције (2): 2+2 Циклоадиције.

Материјал са предавања: Циклоадиције (проф. Саичић),   Циклоадиције (доц. Бихеловић)

• Ароматичне супституције (1): Електрофилне ароматичне супституције са стварањем везе угљеник-угљеник.
• Ароматичне супституције (2): Нуклеофилне ароматичне супституције са стварањем везе угљеник-угљеник

Материјал са предавања: Ароматичне супституције C-C

Материјал са предавања: Редуктивно стварање везе C-C

Практична настава

Вежбе су експерименталне и обухватају самосталну реализацију 7 (седам) препарата са листе наведене у практикуму и у хемијској литератури. Део препарата обухвата неколико фаза, при чему се производ претходне реакције користи као супстрат у следећој. Један препарат не ради се експериментално, већ се литературно обрађује. Ови препарати представљају експерименталне илустрације наставних јединица обрађених на предавањима и обухватају конкретне примере добијања органских једињења применом различитих реакција за стварање везе угљеник-угљеник. Поред тога, у оквиру појединих препарата, студенти се упознају са различитим техникама изоловања и пречишћавања органских једињења; поред техника које су упознали на вежбама из предмета ОРГАНСКЕ СИНТЕЗЕ 1, примењиваће и технике "брзе хроматографије", течне хроматографије, сублимације и др. Један термин вежби је посвећен трагању за научном информацијом, и обухвата проверу оспособљености студента за коришћење часописа и база података.

Литература:

• Живорад Чековић: Принципи органске синтезе, Научна књига, Београд, 1988.
• Зорана Ферјанчић, Филип Бихеовић: Препаративна органска хемија, Универзитет у Београду, Хемијски факултет, Београд, 2012.
• Mатеријал који је доступан на веб-страни Катедре за органску хемију Хемијског факултета.

Помоћна литература

• Енциклопедија реагенаса за органску синтезу, Уредник Л. Пакет, Џон Вајли, 1996. (доступно у библиотеци Хемијског факултета)
• Органске синтезе, колективни волумени 1-9 (доступно у библиотеци Хемијског факултета)
• Вогелов практикум органске хемије, 4. издање, Лонгман, Лондон, 1981.

Методе извођења наставе:

Предавања, експерименталне вежбе.